В Высоцком монастыре сразу же по его основании в 1374 году (по н. ст. - 1373 г.) начал формироваться организационно-хозяйственный уклад по образцу Свято-Троицкого монастыря, который, в свою очередь, следовал древнейшему примеру общего жития Киево-Печерского монастыря преподобного Феодосия. Для каждого насельника строго обязательным было деятельное послушание и отсутствие личной собственности. Для общих нужд в особых помещениях размещались трапезная, хлебопекарня, амбары, кладовая и прочее. Именно в общежительных монастырях после векового татарског плена началось быстрое возрождение церковной жизни, ибо совместный труд, значительно увеличивая достаток, давал возможность сооружения и благоустроения храмов. В 1555-1556 гг. у Высоцкого монастыря было 4 погоста, 89 деревень, 3 починка, селище. В них находилось 393 монастырских двора, 419 пашенных крестьян и 10 дворов пустых.

Огромный дремучий бор простирался от Высоцкого монастыря до города. В основном в нем росли сосны, частично он был "дубовый дупловатый". Большие вековые деревья в конце XVIII века были отписаны на "корабельное строение". Приокские леса, входившие в систему пограничной службы, считались заповедными, самовольные порубки леса запрещались, предусматривался в качестве наказания высокий штраф. Вначале бор был собственностью монастыря, затем перешел в государеву казну, а из нее – к частным лицам. В крае больших лесов и многочисленных рек население издавна занималось охотничьими и рыбными промыслами. Об устойчивости воспоминаний о древних промыслах свидетельствуют "Боброва лужа" у бора Высоцкого монастыря (упоминается в источнике 1620 г.) и названия населенных пунктов конца XIX века - Бобровка, Лисинки Выдря, Барсуковка и др. Постоянные указания источников на сенные угодья свидетельствуют о занятиях скотоводством; в источниках упоминается, в частности, рогатый скот. В разоренном крымски ханом Девлет-Гиреем сельце Заборье Высоцкого монастыря сохранился монастырский коровник "двор коровнай" с большой обслугой - 7 крестьян, 3 бобыля (при этом еще 40 дворов пустых было сожжено).

В XVI веке серпуховский край занимал одно из первых мест по добыче руды. Русское государство посетил немецкий дипломат и путешественник Сигизмунд Герберштейн. В своем описании России он сообщает, что поблизости от Серпухова и Каширы "даже на ровном месте добывается железная руда". С местных крестьян взыскивалась особая пошлина - горновщина. В 1542 году Высоцкий монастырь получил при архимандрите Киприане от великого князя Иоанна Васильевича Грозного жалованную и несудимую грамоту, по которой утверждались за ним права исключительного суда над крестьянами своих вотчин и на добывание железной руды на своей земле, а также охранялись монастырские леса от произвольной порубки. Этой грамотой монастырь освобождался также от произвола и насилия со стороны наместников и разной земской власти, которые, по словам архиепископа Черниговского Филарета Гумилевского, приезжая в монастырские имения, распоряжались в них не лучше баскаков, что и вынудило монастыри испрашивать несудимые и жалованные грамоты. По вышеуказанной грамоте, в приписке от того же года за подписью дьяка Шершеня Билибина, к монастырю приставлялся пристав для собирания дани - "Васюка Титов сын Недюрева". В 1551 году следует опять грамота от великого князя Иоанна Васильевича, вызванная жалобой со стороны архимандрита Высоцкого монастыря Паисия на поставленного при монастыре царского пристава, а также отчасти и потребностью пользоваться монастырской землею для добывания железной руды. По этой грамоте старый пристав Василий Титов отставлялся, и место его было предоставлено "сотником" Иосифу и Луке Ильиным, детям Протопопова, а также разрешалось копать вновь железную руду на монастырской земле. Однако, одним из основных источников дохода монастыря были вклады - дары добровольных жертвователей, в том числе людей знатных и богатых. Так, Высоцкий монастырь в числе вкладов получал не только деньги, но и породистых лошадей, зерно, предметы домашнего и церковного обихода. Один из первых наиболее состоя- тельных вкладчиков князь П. И. Горчаков в течение ряда лет (1570, 1582, 1592, 1595 гг.) пожертвовал вклады на общую сумму свыше 140 рублей. Из них деньгами - 35 рублей, остальное - лошадьми, хлебом, пчелиными ульями, одеждой, иконами и церковной утварью.

В середине XVI века привилегии церкви были в некоторой степени ущемлены. Так в 1555 -1556 гг. были отписаны земли у Высоцкого монастыря. Отписывались "погосты и деревни, и починки спорные", а также те, которые монастырские власти "ставили наново на царя и великого князя лесех". В поместную раздачу 23 детям боярским пошли 2 погоста, 51 деревня, 2 починка, пустошь с 2042 четвертями пашни. Были установлены размеры посошного письма, как для поместных земель, так и для монастыря. В соответствии с царским указом дьяки Угрим Львов и Юрий Сидоров "за помещиками" пометили доброй земли по 800 четвертей, средней - по 1000 четвертей, за монастырем соответственно 600 и 700. У помещиков оказалось 2 сохи с четвертью, у Высоцкого монастыря 2 сохи с полусохою. В 1649 году монастырь потерял одно из своих владений "сельце Мироносицкое", пожертвованное ему его основателем, которое было приписано посаду города. Так как это село было очень большое и его жители большей частью занимались торговлей, то эта потеря не ослабила его благосостояния, потому что все земли приписанных к посаду мироносицких торговых людей были оставлены за монастырем. Из Вкладной книги видно, что усердие жителей "сельца" к монастырю затем еще продолжалось, так как от них поступали в него вклады. Но из грамоты 1748 года Императрицы Елизаветы Петровны следует также и то, что между монастырем и его бывшими крепостными, и затем посадскими торговыми людьми "сельца", происходили неудовольствия из-за землевладения, так как эти последние не желали еще расставаться со своими прежними правами на землю и продолжали произвольно ей пользоваться, и что Высоцкий монастырь имел по этому поводу с ними тяжбу, закончившуюся решением в его пользу. По вышеупомянутой грамоте 1748 года, в которой подробно перечисляются все владения Высоцкого монастыря, можно судить об их значительности, а также и разбросанности. При учреждении штатов, в начале правления Императрицы Екатерины II, в Серпухов был о

ткомандирован в 1763 году подпоручик Михаил Темяшев для составления описей монастырей, их имущества и владений. В составленной им описи отражены сведения о монастырских храмах и зданиях, а также о всех живущих в нем. Кроме того, в описи перечисляются предметы ризницы, иконы с их окладами и украшениями, книги и монастырские вотчины. Опись Темяшева дает обширные сведения, освещающие картину быта и состояния Высоцкой обители середины XVIII века.

Монастырские здания в то время не имели благоустроенного вида. Большинство церквей и всех строений в монастыре было покрыто тесом и приходило в ветхость. Башня и стены в одном месте осели, дали трещины и требовали ремонта. В описи Темяшева упоминается, что монастырь владел тогда находящейся близ него сосновой и дубовой рощей, а также мельницей и лесопильней; при чем он сообщает, что эти последние существовали "для единой монастырской надобности, в оброк наперед сего отдаваны не были", что не совсем справедливо, так как монастырь сдавал их в аренду в первой половине XVII века, но неудачно, потому что оброчных денег не получал. Мельница арендатором не ремонтировалась и разрушалась, и затемдолго пустовала, пока после тяжбенных сложных дел монастырь не заполучил ее обратно во владение. За пользование мельницей монастырь платил весьма значительную по тому времени сумму в воеводскую канцелярию. Впоследствии мельница, как и многие другие владения монастыря, перешла в частные руки.

В монастыре, как значится у Темяшева, уже существовала в 1763 году больница, устроенная графом Г. И. Головкиным и при ней церковь во имя Похвалы Пресвятой Богородицы. Также сообщается, что в 1760 году на монастырской земле купцом Кисельниковым была устроена суконная фабрика, за которую тот должен был вносить в монастырь арендной платы 60 руб. в год. Опись Темяшева дает нам сведения и о составе братии монастыря и приписанных, а потому проживающих в нем лиц, а также о том, сколько полагалось им в год жалованья и хлебного продовольствия. Таким образом узнаем, что в 1763 году архимандрит монастыря Иннокентий и некоторые из братии были польской национальности. Состав насельников обители: архимандрит, пять иеромонахов и шесть монахов. Белое духовенство: один священник, три диакона, дьячок, просвирник и церковник. Кроме того, при монастыре проживали 57 человек приказных и разных монастырских служителей, один "недоросль из дворян" и 22 человека инвалидов - штаб-, обер- и унтер-офицеров, рядовых и прочих чинов, звания и имена которых перечисляются в вышеупомянутой описи.

При утверждении штатов монастырь лишился большей части своих земель и всех вотчин. Что же касается монастырского бора, тянувшегося вдоль реки Нары и села Мироносицкого к городу, то он отошел от монастыря в 1792 году, когда, по распоряжению Московского Главноуправляющего князя А. Прозоровского, была отчислена в казенное ведомство и сосновая роща соседнего Владычного монастыря. О боре, принадлежавшем Высоцкому монастырю, имеются сведения, что он существовал еще в 1817 году. Впоследствии этот бор был вырублен и место это было занято огородами. Земля, находившаяся во владении монастыря на рубеже XIX-XX вв., составляла около 10 десятин. В 18 верстах в округе он владел землей площадью около 150 десятин, покрытой мелколесьем.

С 1766 года монастырь получил во владение 6 десятин земли с покосом, на берегу р. Оки, в четырех верстах от своих стен. В Москве на Пятницкой улице монастырь владел подворьем, которое было дано ему вкладом С. И. Колтовского в 1677 году и перестроенного затем в 1884 году. До этого же года монастырь владел мельницей на Клязьме, которая затем была продана. Помимо доходов с вышеуказанных земель и недвижимости, монастырь содержался на проценты с капитала, доходов от часовен и на средства, которые отпускались ему из казны по штату. Эти последние составляли сумму 711 рублей и 72 коп. По штату полагалось в нем быть монашествующих 12 человек: архимандрит, казначей, 4 иеромонаха, 2 иеродиакона и 4 монаха. Находилось же в нем 25 человек: архимандрит, казначей, 5 иеромонахов, 4 иеродиакона, 2 монаха и 12 послушников. Средства из казны распределялись так: на жалование настоятелю и братии - 483 р. 56 к., на церковные потребы - 11 р. 40 к., на ремонт церквей и содержание ризницы –114 р. 28 к., на содержание конюшни - 22 р. 84 к., на отопление - 25 р. 40 к. и на вино, рыбу, пиво - 54 р. 24 к. При Высоцком монастыре в начале XX века была школа для мальчиков.

Высоцкий монастырь имел в городе часовни: Первая, на реке Наре, каменная и ветхая, построена по монастырским сведениям в 1771 году. Вторая часовня, во имя Иверской Божией Матери, построена в 1853 году на новом Тульском тракте. При ней имелись две каменные келии. Близ этой часовни, на прежней Тульской дороге, находилась старая часовня. Земля, на которой она была построена, пожертвована императрицей Екатериной II. Здание этой часовни низкое, квадратное с одной маленькой главой. Иконы из нее были перенесены в часовню на новом Тульском тракте и заменены другими, более новыми, хотя и были между ними некоторые XVIII века. Напротив этой часовни, на правой стороне (к Туле) бывшей дороги, на каменном постаменте помещался литой чугунный придорожный памятник, стерегущий въезд в Серпухов со стороны Тулы в виде изображения всадника - св. Георгия Победоносца, побеждающего змея.