Решение о строительстве каменных крепостных стен вокруг монастыря взамен деревянных было принято в 1647 году после нескольких значительных набегов крымских татар на центральные уезды России в 30-х годах XVII века. В плане стены Высоцкого монастыря представляли собой четырехугольник, несколько сжатый с юго-востока и северо-запада. По углам - башни, а в середине северного прясла стены была прямоугольная полубашня. Длина каждого из прясел между башнями была различной, а вместе с башнями длина стен составляла 510 метров. Стены были довольно мощным оборонительным сооружением, рассчитанным на использование крепостной артиллерии. Они имели три яруса боя: подошвенный, средний и верхний. Со стороны монастырского двора стены ритмично расчленены боевыми нишами-печурами с глубокими амбразурами. Боевой вход второго и верхнего ярусов боя был покрыт тесом. С внешней стороны стены выглядят довольно строго с крошечными боевыми отверстиями, деленные по горизонтали двумя поясками, один из которых с арочками над боевыми отверстиями. Завершались стены нависающими в профиле машикулями. Эти крепостные сооружения были способны выдерживать серьезную осаду.

Угловые башни многоугольной формы сложены, как и стены в нижней части, из белого камня, с кирпичной отмосткой в подошве, в верхней - из большемерного кирпича. Башням как важнейшим в деле обороны элементам уделялось особое внимание. Они построены значительно выступающими за плоскость стен, что позволяло вести фланговую стрельбу и затрудняло приближение противника к стенам на близкое расстояние. Изнутри многогранные башни имели также три яруса боя, завершались двойными зубцами над машикулями. С внешней стороны были орнаментированы поясками из профилированного кирпича. Из башен осуществлялся подъем на стены.

В XVII веке три башни и полубашня имели шатровые деревянные покрытия, а четвертая юго-западная - смотрильню, позволявшую вести наблюдение за долиной реки Нары, на юг и север, за Владычным монастырем и серпуховской крепостью. В начале XX века шатры башен были заменены гранеными куполами, на шпилях которых устроены Эоловы арфы. Главные ворота монастыря находились в западном прясле стены. Над ними в XVII веке была построена каменная трехшатровая церковь с колокольней. В восточном и южном пряслах были устроены калитки для прохода, закрывавшиеся металлическими коваными дверьми.Монастырский арсенал состоял из пушек и ручных пищалей, которые иногда попадали в монастырь в качестве вкладов.

В XVII-XVIII вв. в монастырских башнях содержались колодники - государственные преступники, участники восстания Степана Разина, стрелецких восстаний конца ХVII века. В настоящее время производится восстановление обширных фрагментов монастырской крепостной стены и башен, утраченных в годы богоборчества.