Устроение Высоцкого монастыря по времени совпало с коренными преобразованиями в жизни Древней Руси эпохи Куликовской битвы и служения миру Преподобного Сергия Радонежского. В истории Отечества этот период ознаменовался укреплением объединяющей роли Москвы и пробуждением национального сознания. Русь начала сбрасывалас себя оковы татарского плена и, возрастая в православном достоинстве под влиянием заходящей славы великой византийской культуры, вступала в блестящую эпоху "Русского Возрождения". Рождение монастыря, волею Божию, желанием и усердием благочестивого Серпуховского князя Владимира Андреевича произошло в 1374 году (по н. ст. - в 1373 году). В том году, как повествует летопись, князь "занимался строением Серпухова". Он огородил его дубовыми стенами и поставил в нем наместника. Тогда же он обратился за помощью и благословением к Преподобному Сергию, подвизавшемуся в радонежских лесах, своей вотчине. В то время уже велико было благоговейное уважение и почитание Преподобного, и слава о его иноческих подвигах, о святой его обители далеко разошлась по Руси. К Преподобному Сергию прибегали князья русские за советами и благословением во всех трудных случаях жизни и в своих ратных начинаниях.
Хорошо знали они и его достойных, любимых учеников, и из рассадника иночества приглашали их в свои вотчины для основания новых обителей.
Об основании святой обители подробно повествовала надпись на внешней стороне церкви во имя преподобных Сергия Радонежского и Афанасия Афонского, существовавшей в ансамбле Высоцкого монастыря до 1967 года:
"Серпуховской князь Владимир Андреевич, управлявший и городком Радонежем, на земле которого стоял монастырь преподобного Сергия, пожелал украсить свой стольный город возграждением монастыря и послал к преподобному Сергию, приглашаяего прибыть к нему для благословения и совета на устроение в Серпухове обители и просил его взять с собою в начальника обители ученика своего, знакомаго князю (подвижника и сотрудника), Афанасия. Жаль было Сергию отпустить от себя одного из любимых учеников, но исполняя желание боголюбиваго князя, он отправился с Афанасием в пределы Серпуховские: путь совершили пешком. С великою радостью встретил Владимир святых пришельцев, и, после обозрения местности, избрали они место для будущей обители в версте от города, на одном возвышении, которое носило название "Высокое" и стояло на берегу реки Нары. Князь передал им свое желание, чтобы монастырь воздвигнут был во имя Богоматери в честь Ея зачатия, "дабы славилось имя Божие и Пресвятыя Богородицы, а хотящие во крове Ея жити монахи Ея чествовали, а о мне и о врученных мне людях молили Бога, такожде и усопших о Господе души родителей и сродников и всякого чина христиан православне поминая в священнодействе".
Преподобный Сергий одобрил желание князя, и, когда расчищено было избранное место для обители, поросшее лесом, св. Сергий стал на колени, воздел руки к небу и произнес следующую молитву:"Се Царю вышних в триех Ипостасех единый Боже, Отче, Сыне и Дусе святый! Твоя есть земля исполнение ея, концы земнии в Твоих руках, Господи призри на место сие благодатию Твоею, посли помощь свыше и благословение и сотвори оное в прибежище любящим Тя, и обучение монашеское в нем. Устрой подвизающим ангельский данный образ; даждь служащим Тебе и работающим и живущим вседушно на месте сем образ Твой и подобие в душе и теле еже сотворил еси и создал руками Твоими соблюдати, непрестанно хвалити Тя в псалмех и песнех духовных присно и величати Царицу Небесну. Пречистую Деву Богородицу Марию и вся святыя Твоя сподоби люди Твоя живущия и приходящия. Господи, имя Твое святое да славится день и нощь во веки веков. Аминь!".
Окончив молитву, преподобный Сергий обратился к Афанасию со следующими словами: "Вселюбезный Афанасий, духовное чадо мое! Послушай меня старца, что скажу тебе. Благодарю Господа Бога, что Он много обрадовал меня твоими богоугодными подвигами: во все время, пока ты был при мне, ты ни разу не оказал непослушание не только мне, но и братии; поистинне я вижу в тебе мужа совершеннаго и монаха благоискуснаго. Умоляю любовь твою, останься здесь и живи на месте сем, ибо ты можешь устроить обитель и собрать постничествующую (братию). Дело это возлагается на тебя по всей справедливости; благоверный князь Владимир просит тебя о том и желает, чтобы ты потрудился здесь во имя Господне".
Князь Владимир со своей стороны усердно просил Афанасия потрудиться в строении обители и обещал дать монастырю все средства к его устройству. Афанасий сказал, обращаясь к преподобному Сергию: "Вселюбезный мой отче! Не прогневайся на меня, что будет говорить худой раб твой. Кто такое я недостойный! Как разлучусь я с тобою преподобный! Кто здесь будет мне новоначальному наставником и учителем! Кому прибегну я в скорбях и страстных движениях души? От кого приму утишение или облегчение! Как воспою песни или вознесу молитвы Господу Богу на этой земле пустынной и мне незнаемой! Если молитва твоя не поможет мне, я никак не могу выдержать здешняго жития и бытность воителем и житием, ибо я не достиг такой меры совершенства". Говоря это, Афанасий горько плакал. Преподобный Сергий успокоил своего ученика и сказал ему, чтобы он уповал на Бога и Пресвятую Богородицу и что при этом уповании он, как гора Сионская, не подвижется, тогда в труде богоугодном будет помогать ему Господь. Афанасий с любовью и послушанием принял утешительное слово своего учителя, и они, пробыв вместе несколько дней в Серпухове, расстались. Св. Сергий пошел в свой монастырь, благословив Афанасия остаться в Серпухове для устроения новой обители".
Так в 1374 году был основан монастырь "Во имя Богоматери в честь Ее Зачатия, и дабы славилось Имя Божие и Пресвятыя Богородицы". С течением времени Владимир Андреевич соорудил в монастыре каменный собор и теплую церковь с трапезной, что по тому времени было редкостью. Слава об общежительной обители, подвигах и опытности ее игумена в духовном руководстве новоначальных быстро распространилась повсюду.
Общежительные монастыри, хранившие образ христианской общины апостольских времен, несли миру особую пользу. Именно эти обители в начале объединения русских земель вокруг Москвы являли собою наглядный пример совместного жития в любви, единомыслии и экономическом единстве, по проческому слову царя Давида, "се что добро, или что красно, но еже жити братии вкупе" (Пс.132, 1). Из монашеской среды опыт совместной христианской жизни переносился в семью, на церковный приход и таким образом приводил к осознанию наиболее сложной формы общежития - государства. Больших трудов стоило Церкви введение повсеместно строгого общежительного (киновийного) уклада. Из старых обителей многие еще долго продолжали держаться особножительства. Потому-то в подтверждение Евангельских слов Спасителя, "но вливают вино ново в мехи новы" (МФ. 9, 17), главными носителями общежития на Руси явились новые монастыри. Их основателями стали святитель Московский Алексий, Преподобный Сергий Радонежский и их единомышленники, в большинстве своем, ученики Преподобного Сергия, ученики его учеников и собеседники.
Всего 90 монастырей дал Русской земле от своей Троицкой обители Преподобный Сергий, девять из которых он основал сам, и в их числе задуманный Серпуховским князем Владимиром Андреевичем монастырь "Пречистой на Высоком".
