Зачатьевский собор имеет вид правильного квадрата. К его восточной стороне примыкает граненая алтарная апсида, свидетельствующая о несомненной древности, а вокруг идет крытая каменная галерея на массивных столбах. Собор в основных своих формах хранит характер зодчества XIV века.В первой половине XVII века в северную и южную галереи собора встраиваются два симметричных придела: существующий Рождества Богородицы и Никольский, перестроенный еще в конце XVII века в самостоятельную Никольскую церковь. Одноглавый придел Рождества имеет большую полукруглую апсиду и портал. Правильность квадратов внешних частей Зачатьевского собора, внутреннее устройство сводов, наличники его дверей и общий характер зодчества - все это дало возможность компетентному ученому-византологу академику Никодиму Павловичу Кондакову признать этот храм как памятник зодчества XIV века, то есть времени благоверного князя Димитрия Донского.
Однако в некоторых отдельных частях во внешнем виде собора произошли значительные перемены, пять шлемовидных куполов заменены на луковичные главы, устроена железная кровля с прямыми скатами, расширены окна.Собор со времени своего основания многократно возобновлялся и перестраивался, пока не принял современного вида. Сведений о первоначальной росписи собора не сохранилось. При реставрации в алтаре собора были открыты незначительные фрагменты росписи XVI века. В 1800 году собор был расписан вновь, а в 1899 году эту роспись сменила новая, в академическом стиле, выполненная живописцами мастерской Копьева.
Эта живопись, по мнению специалистов, не соответствовала общему характеру этого древнего храма. После закрытия обители в 1931 году собор полностью лишился своего внутреннего убранства. Из 7 икон знаменитого Высоцкого чина, присланного преподобным Афанасием Старшим из Константинополя в конце XIV в. и украшавшего иконостас собора, 6 ныне экспонируются в Третьяковской галерее и одна (Иоанна Предтечи) находится в Русском музее. Собор отличался богатством и изяществом своего интерьера.Серебряные позолоченные оклады икон и утварь поражали своей массивностью. Риза храмовой иконы весила 1 пуд 22 фунта.
Первые реставрационные работы после многолетнего запустения в Зачатьевском соборе были проведены в 1970-х гг. Однако полноценное восстановление собора началось только в 1995 году,а роспись стен и монтаж великолепного пятиярусного иконостаса - в 2000 году. 25 сентября 2001 года чин великого освящения собора совершил Высокопреосвященнейший Ювеналий, митрополит Крутицкий и Коломенский.
Первоначально все постройки Высоцкого монастыря были деревянными. После победы над татарскими полчищами на Куликовом поле князь Владимир Андреевич Храбрый в 1381 году украсил обитель не только обширным каменным собором в честь Зачатия Пресвятой Богородицы праведной Анной, но и другой каменной церковью с трапезной. В этом же году оба храма были освящены Митрополитом Московским и всея Руси Киприаном. На освящение храма прибыл из своей обители Преподобный Сергий Радонежский. Трапезный храм посвящен был одному из самых любимых на Руси праздников - Покрову Пресвятой Владычицы нашей Богородицы.
При частых обновлениях этого храма его наружный вид значительно уклонился от первоначального. Об облике первоначального каменного храма ничего не известно. Он простоял почти два столетия, постепенно ветшая и страдая от пожаров при неоднократных разорениях монастыря врагами. От этого здания доныне сохранился только белокаменный подвал под восточной частью храма.
