В Серпуховском Высоцком мужском монастыре со времени его основания в 1374 году до момента закрытия в 1931 году было 83 настоятеля; имена их следующие:
Афанасий Старший (1374-1382), Афанасий Младший (1382-1395), Никита (1395-1414),Андроник, Александр, Савва, Евфимий, Иосиф, Пимен, Иосиф, Феодосий, Иона, Сергий, Иосиф, Тарасий, Алиппий, Тарасий, Геннадий.
Далее следуют архимандриты: Фаддей, Игнатий (1468), Маркелл, Мартирий, Лаврентий, Михаил, Илия, Михаил, Власий, Герасим, Борис, Геннадий, Спиридон, Иосиф, Евсевий, Дионисий, Иона, Антоний, Киприан (1542), Паисий (1551), Агапит (1571), Иосиф Чудовской (1576) Кирилл, Паисий, Феодосий (1601), Александр, Иосиф (1614-1618), Иосиф, Иона (1621), Антоний (1624- 1632), Дионисий, Иов, Леонид (1652), Пафнутий (1657), Герасим, Зосим (1660), Иосиф (1686), Герасим (1702- 1737).
Все вышеперечисленные архимандриты настоятельствовали до 1737 года и имена их приведены, в том порядке, как были записаны в монастырском синодике.
Далее следуют архимандриты: Макарий (1737-1743), Иосиф (Корнилов) (1743-1761), Иннокентий (1761-1778); игумены: Геннадий (1778-1789) и Стефан (1789-1792); архимандриты: Иосиф (1792-1798), Ананий (1798-1802), Мельхиседек (1802-1814), Неофит (1814-1815), Дамаскин (1815-1816), Гермоген (1816-1817), Вениамин (1817-1818), Феоктист (1818-1820), Гавриил (1820-1821), Амвросий (1821-1827), Арсений (1827-1828), Амвросий (1828-1842), Мельхиседек (1842-1850), Евстафий (1850-1851), Гедеон (1851-1852), Сергий (1852-1861), Константин (1861-1870), Мелетий I (1870-1879), Мелетий II (1879-1881), Иннокентий (1881-1896), Тихон (1896-), Пантелеимон (-1928).
В начале XX века Высоцкий монастырь считался одним из самых благоустроеннейших во всей России. При монастыре была церковно-приходская школа для мальчиков. Но с приходом к власти большевиков в 1917 году на Православную Церковь воздвиглись страшные, еще не виданные до ныне гонения. Храмы разрушались, священнослужители высылались или расстреливались, святыни уничтожались. Все тяготы этих ужасных гонений претерпел на себе и Высоцкий монастырь. До ареста архимандрита Пантелеимона в 1931 году, в Покровском храме совершались богослужения.
В 10 апреля 1991 года по благословению Высокопреосвященнейшего Ювеналия, митрополита Крутицкого и Коломенского древняя обитель, основанная Преподобным Сергием Радонежским в 1374 году, вновь начала действовать. Первым настоятелем возрождаемого Высоцкого мужского монастыря стал архимандрит Иосиф (Балабанов).
В декабре 1998 года в связи с рукоположением настоятеля Высоцкого мужского монастыря архимандрита Иосифа в сан епископа, иеромонах Кирилл был назначен исполняющим обязанности настоятеля монастыря.
26 марта 1999 года Митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий возвел настоятеля Высоцкого монастыря иеромонаха Кирилла в сан Игумена с возложением на него наперсного креста.
Решением Священного Синода от 5-6 октября 2011 г. (журнал № 129) Преосвященнейший Роман, Епископ Серпуховской, назначен настоятелем (игуменом) Высоцкого монастыря г. Серпухова Московской обл. с освобождением от обязанностей настоятеля (игумена) Вознесенской Давидовой пустыни.
