После победы над татарами на Куликовом поле благоверный князь Владимир Андреевич Храбрый в стенах Высоцкой обители захоронил останки воинов-серпуховичей. Над их братской могилой в память о великой победе возвели прекрасный белокаменный собор в честь Зачатия Пресвятой Богородицы и церковь с трапезной. Этот памятник Куликовской победы сохранился до наших дней. Д.К. Тренев писал об обширном некрополе Высоцкого монастыря, где погребались представители известных дворянских родов.

В 1740 году граф М.Г. Головкин обратился с челобитной к императрице Анне Иоанновне с просьбой перестроить нижнюю Никольскую церковь, в результате чего появилась характерная для того времени граненая алтарная апсида. В челобитной говорилось, что "в том монастыре зделана каменная церковь во имя Николы Чудотворца в давние годы, в которой прародитель наших отправляетца божественная служба". Речь идет о похороненном здесь в 1734 году известном деятеле петровского времени, герое русско-шведской и русско-турецкой войн графе Гаврииле Ивановиче Головкине (1660-1734) - первом в России государственном канцлере, родственнике царицы Н.К. Нарышкиной. С 1677 года Гавриил Иванович состоял при царевиче Петре сначала стольником, а потом верховным постельничим. Пользовался особым доверием Петра, та как еще в период правления Софьи держал его сторону. Сопровождал Петра I за границу и вместе с ним работал на верфях в Саардаме.

После смерти в 1706 году Ф. А. Головина возглавлял Посольский приказ. Непосредственно на Полтавском поле в 1709 году был произведен в канцлеры. Это звание он сохранил до конца жизни. Был с Петром во всех путешествиях и походах, включая Прутский. С момента возникновения коллегий в 1717 году был назначен президентом Коллегии иностранных дел. При Екатерине I был членом Верховного тайного совета. Искусный царедворец, сумевший сохранить свое значение в период четырех царствований, Гавриил Иванович владел большими богатствами - домами, поместьями; ему, в частности, принадлежал Каменный остров в Петербурге. Он был очень аккуратен в делах и исполнителен. Интересные воспоминания о нем оставил герцог Лирийский, бывший испанским послом в России в 1727-1730 гг.: "Граф Головкин, государственный канцлер, старец почтенный во всех отношениях, осторожный и скромный; с образованностью и здравым рассудком соединял в себе хорошие способности. Он любил свое отечество и хотя был привязан к старине, но не отвергал и введение новых обычаев, если видел, что они полезны; был привязан к своим государям, и его подкупить было невозможно, посему-то он держался при всех государях и в самых затруднительных обстоятельствах, потому что упрекнуть его нельзя было ни в чем".

В 1707 году Гавриил Иванович был возведен в графское достоинство Священной Римской империи, а в 1710 году стал российским графом. Во Вкладной книге исчисляются многие вклады, как его самого, так и его родственников. Им была устроена при монастыре больница с церковью Похвалы Богородицы. Умер Г.И. Головкин 26 января 1734 года. Погребен у северной стены Никольского храма Высоцкого монастыря.

Основным местом погребения в монастыре было пространство вокруг Зачатьевского собора и в первом ярусе его галереи. Имена умерших вносились в синодик, а на помин души жертвовались разного рода ценности, и все то, что могло пригодиться в монастырском хозяйстве. На некрополе Высоцкого монастыря были погребены как граждане г. Серпухова, так и многие знаменитые русские сановники, его благотворители, какими например, были князь Федор Васильевич Засекин, князь Петр Иванович Шаликов, псковский митрополит Иосиф и т. д. Здесь был погребен в 1888 году подвижник и в течение 30 лет молчальник, Василий Миронович Бурцев.

К сожалению, сохранилось крайне мало надгробий XVIII века. Одно из ныне утраченных надгробий было установлено в 1780 году над могилой первого гидрографа России, составителя карт морей Ф. А. Соймонова (1692-1780).

Род Соймоновых восходит к середине XVI века. Представители его были стольниками и воеводами в Серпухове, владели поместьями в Серпуховском уезде. Федор Иванович Соймонов родился в 1692 году. Обедневшая дворянская многодетная семья Cоймоновых сумела дать Федору Ивановичу домашнее образование. Лишь 16-летнему Соймонову представилась возможность поступить в Московскую школу математических и навигационных наук. Он учился здесь три года и вышел со званием низшего морского офицера - гардемарина. С группой выпускников Соймонов был отправлен Петром I в Голландию на практику, где занялся гидрографией. Он понимал, что развитие флота немыслимо без этой науки, занимающейся изучением морских берегов. Карты Каспийского моря, выполненные Ф. И. Соймоновым, выгравированные на меди были отмечены известным французским ученым Фонтенелем.

Соймонов участвует во многих морских походах Петра Первого, который постоянно советовался с гидрографом, отдавая должное его знаниям. В устье рек Сулака и Аграхана у Дербента по совету Соймонова на искусственном острове была заложена "Крепость Святого Креста".

После окончания Персидского похода Соймонов был назначен морским начальником, которому подчинялись корабли созданного на Каспии флота. Под наблюдением Федора Ивановича был выпущен подробный атлас Каспийского моря на 8 листах, которым пользовались более 100 лет. По его инициативе была начата опись русских берегов Северного Ледовитого океана, вышли учебники по тригонометрии и астрономии.

В 1738 году он был уже генерал-майором и близок к правительственным кругам. Федор Иванович не мог спокойно принимать бироновщину. Не колеблясь, встал он на сторону А. П. Волынского. Бирон оклеветал Соймонова в глазах царицы Анны Иоанновны. Вместе с Волынским и другими он был приговорен к смертной казни. Лишь в последний момент приговор смягчили. Почти два года томился замечательный ученый на каторге. Новая императрица Елизавета Петровна помиловала Ф.И. Соймонова.

Сибирский губернатор В.А. Мятлев, товарищ Ф.И. Соймонова по Персидскому походу, предложил ему возглавить Нерчинскую экспедицию, цель которой являлисьэкономико-географические изыскания в районе Иркутск-Нерчинск. В этой экспедиции приняли участие и три сына Федора Ивановича: Михаил, Юрий, Афанасий. В результате кропотливой работы появились планы устья Амура, Аргуни, Шилки, справочник по Нерчинскому уезду, навигацкие школы в Иркутске и Нерчинске, геодезическая школа в Тобольске. В 1757 году Ф.И. Соймонов был назначен губернатором Сибири, но продолжает заниматься научной деятельностью: вел исследование берегов на Тихом океане, написал экономические и исторические труды. В 1757 году он основал в городе Охотске навигационную школу для подготовки штурманов и геодезистов.

В 1766 году Ф. И. Соймонов вышел в отставку, имея звание адмирала, и приехал в свое имение в Серпуховском уезде. Здесь он прожил 14 лет. Прах Федора Ивановича Соймонова покоится на кладбище Высоцкого монастыря.

В результате археологических раскопок на территории монастыря в 1972-1975 гг. было обнаружено 13 орнаментированных надгробных плит и фрагментов, которые были доставлены в Серпуховский историко-художественный музей.

Почти все надгробия имеют значительные утраты орнамента и текста.

Серпуховский историк В. В. Шилов отметил одну особенность в оформлении некоторых надгробных плит XVI века. Плиты с геометрическим орнаментом имеют тяги, отходящие от нижнего клейма к боковым сторонам, не закругленные, как обычно, а прямые. Судя по известным надгробным плитам, подобная композиция орнамента не встречалась в других местах Подмосковья. Видимо, эта особенность отличает надгробия, изготовлявшиеся в Серпухове местными мастерами. Надписи на надгробиях можно соотнести с записями во Вкладной книге.

Тексты надписей на плитах служат ценным источником по истории монастыря. Они позволяют уточнить хронологию монастырского строительства и генеалогию отдельных родов служилого дворянства.