Серпуховские удельные князья появились на исторической арене Московского княжества после смерти в 1340 году великого князя Ивана Даниловича Калиты, который в своей духовной грамоте (завещании) выделил каждому из своих сыновей (Симеон, Иван, Андрей) часть владений. Согласно завещанию отца младший сын Андрей Иванович получил в совместное с братьями пользование Москву с прилегающими землями, а также 11 волостей, которые располагались вдоль южной границы княжества. Таким образом, Андрей Иванович стал первым серпуховским князем. В 1345 году Андрей Иванович женился на Марии, дочери князя Ивана Федоровича Галицкого. У князя серпуховского Андрея было два сына Иван Андреевич и Владимир Андреевич. В 1353 году великий князь Симеон Гордый и удельный князь Андрей Иванович умерли во время эпидемии чумы.
Московский престол, по праву старшинства занял Иван II Иванович Красный. В 1353 году умер старший сын Андрея Ивановича - Иван, а в следующем году скончался его дядя, великий московский князь Иван II .Последний как глава рода распорядился всем княжеством, а не только той частью, что принадлежала ему. Согласно его завещанию, Серпухов и другие владения Андрея Ивановича перешли к его сыну Владимиру, родившемуся в 1353 году, вскоре после смерти отца.
Владимир Андреевич - одна из самых ярких личностей русской истории второй половины XIV - начала XV вв. В 1374 году Владимир заново обустроил крепость Серпухова, предоставил льготы серпуховским купцам и ремесленникам, основал и отстроил Высоцкий монастырь. Серпухов при нем стал важным политическим, военным и экономическим центром Московского княжества и главным городом удела.Он являлся вторым лицом в Московском княжестве, когда после смерти Ивана Красного великим князем стал его сын Дмитрий-двоюродный брат Владимира . Братья значительно укрепили внутреннее положение княжества, добились первенства Москвы в борьбе заобъединение русских земель, стали организаторами похода в 1330 г. на Куликово поле, где Владимир Андреевич возглавил разгром войск Мамая.
Владимир Андреевич, получивший за победоносную Куликовскую битву прозвище Храбрый, всегда поддерживал Дмитрия Донского в военных и дипломатических акциях, но, будучи удельным князем, последовательно защищал свои права на власть и земли.
Женился Владимир Андреевич в 1371 году на дочери литовского князя Ольгерда Елене. У них было семь сыновей Андрей (старший), Иван, Семен, Ярослав, Андрей (младший), Федор и Василий. После смерти отца в 1410 году Серпуховский удел, значительно увеличившийся при жизни Владимира Андреевича по площади, числу городов, сел и волостей, был разделен между пятью его сыновьями и княгиней Еленой Ольгердовной. Один из сыновей , Андрей умер до 1401 года, а Федор умер не позже 1406 года. Старший Иван получил Серпухов с окружающими волостями, московскими селами. Козельск. Алексин и др.
Семену достался Боровск с волостями. Ярославу - построенный в честь его рождения Ярославль (Малоярославец) и Хатунь. Андрей получил Радонеж и несколько сел, Василий – Перемышль, Ростовец и села вокруг них.
Высшее попечительство над сыновьями отец поручил великому князю, через княгиню Елену, а сыновьям предписал "вы, дети мои, живите за один, а матерь чтите и слушайте".
Иван Владимирович Серпуховский умер в начале 1420-х годов. В моровое поветрие 1426 -1427 гг. умирают от оспы сразу четверо сыновей Владимира Серпуховского : Андрей Владимирович, Семен Владимирович, Ярослав Владимирович и Василий Владимирович. Из рода князей серпуховских к началу 1430-х годов уцелели лишь дети Ярослава Владимировича: Василий Ярославич, Мария Ярославна, Елена Ярославна, а также дочь Ивана Владимировича - Мария Ивановна и дочь Андрея Владимировича. В 1425 году началась междуусобная война в Московском княжестве, вызванная притязаниями на великокняжеский престол князя Юрия Дмитриевича Галицкого - сына Дмитрия Донского, недовольного тем, что великим князем стал его племянник. Василий II Васильевич Василий Ярославич по малолетству вначале не участвовал в ней, но в 1433 году, выдав свою сестру Марию замуж за великого князя Василия II, становится по родству близким к нему человеком и занимает его сторону в политической и военной борьбе.
Василий Ярославич объединяет земли Серпуховского удела. В 1445 году Василий Ярославич вместе с Иваном Андреевичем Можайским и его братом Михаилом Верейским участвовал в успешном походе против хана Углу-Махмета. Следующий поход в этом году закончился печально, под Суздалем Василий 11 был ранен и взят Углу-Махметом в плен, а ВасилийЯрославич успел спастись и узнав, что великокняжеский престол захватил Дмитрий Шемяка, в 1446 году бежал в Литву, где у него была многочисленная и влиятельная родня по линии бабки - жены Владимира Андреевича .
Казимир, польский король и великий князь Литовский дал серпуховскому князю Гомель, Стародуб, Мстиславль, Брянск и другие владения. Вместе с Василием в Литве оказались некоторые другие русские князья, бояре и дети боярские - сторонники Василия II .
Владения Василия Ярославича в Литве стали центром, где группировались силы, недовольные Шемякой и готовящие освобождение Василия II . Когда в 1447 году Василий II снова возвратился на великокняжеский престол, будучи выпущенным из плена за выкуп в 200 тысяч рублей. Василий Ярославич вернулся и был за верность вознагражден Дмитровом, Угличем, Городцом и другими местами.
По договору Василий Ярославич обязался считать Василия II старшим братом, а также его дядей. В 1451 году был заключен новый договор, по которому был отобран Дмитров, а Василий Ярославич подтвердил свои обязательства. В 1452 году удел Василия Ярославича несколько увеличился за счет пожалований княгини Елены Ольгердовны, бабушки серпуховского князя.Видимо, в этот год она умерла, будучи монахиней Евпраксией. По окончании междуусобной войны в 1453 году для ВасилияЯрославича и его семьи начинается время благополучия, прочного союза с великим князем, которого он всегда поддерживал, терпя лишения .
Однако, после этого начинается трагедия серпуховских князей. В 1454 году Василий II начинает уничтожение существующих уделов в Московском княжестве. Первым он лишил власти Ивана Можайского, одновременно заключив очередной договор с серпуховским князем. Через два года в 1456 году настала очередь Серпуховского удела Василий Ярославич был арестован в Москве, "в железах" сослан в заточение в Углич, а удел ликвидирован. Историки не имеют единого мнения о причинах ареста серпуховского князя и ликвидации удела, а летописи не сообщают о них.Тем более, что после ликвидации удела дьяками великого князя был захвачен и уничтожен архив серпуховских князей и их летописи.
В 1462 году серпуховские дворяне и дети боярские сделали попытку освободить Василия Ярославича из тюрьмы, но потерпели неудачу. Заговор был раскрыт, а заговорщики казнены с невиданной для Руси жестокостью. Василий Ярославич умер в тюрьме в Вологде в 1433 году. Спастись удалось лишь его второй жене и старшему сыну от первого брака Ивану Васильевичу, они бежали в Литву. Там беглецы получили вотчины. В Литве Иван Васильевич и Иван Можайский заключили договор о совместной борьбе за возврат своих уделов.
У Ивана Васильевича был сын Федор Иванович. В Литве род серпуховских князей продолжал существовать еще достаточно долго, но постепенно представители рода потеряли княжеский титул. Род князей серпуховских на Руси продолжался по женской линии.
Дочь Ярослава Владимировича - Мария (внучка Владимира Храброго), была замужем за великим князем Василием II Васильевичем. Они стали родоначальниками последующих великих московских князей и первых русских царей. Правнук Марии Ярославны - Иоанн IV Грозный принял царский титул в 1543 году. Находясь при жизни на высших ступенях в иерархии московского правящего дома, члены семьи удельных серпуховских князей и после смерти заняли наиболее почетные места в династических некрополях, к каковым относятся Архангельский и Вознесенский соборы Московского Кремля. В общей сложности в кремлевских храмах-усыпальницах в XIV-XV вв были погребены семь представителей рода серпуховских князей. В Архангельском соборе
-
Андрей Иванович (1353 г), Владимир Андреевич (1410 г) и его сыновья Иван (1422 г), Ярослав (1426 г) и Василий (1427 г), а последним здесь похоронили опального внука Владимира Храброго - князя Василия Ярославича (1433 г). В Вознесенском соборе, среди захоронений XV в . также есть представительница этого удельного рода - великая княгиня МарияЯрославна, жена Василия II Темного (умерла в 1435г.).
