Наиболее значительным событием Высоцкой обители в XIX веке было строительство новой колокольни взамен старой 1624 года, которая пришла в ветхость и рухнула, к счастью, никого не задев. Новый проект был разработан архитектором Е.Г. Малютиным в 1831 году.

Согласно проекту, в древний ансамбль монастыря включалось крупное монументальное сооружение в стиле классицизма. В градостроительном плане это был очень смелый шаг. И прежде всего потому, что значительно менялась композиция и силуэт ансамбля, занимавшего в городском пейзаже одно из ключевых мест. Надо отдать должное мастерству создателей колокольни, они отлично справились с труднейшей творческой задачей. В 1840 году строительство монументальной надвратной церкви-колокольни было завершено.

Здание колокольни выполнено в стиле классицизма, оно четко делится на три различных по назначению и конфигурации яруса. На первый, квадратныйв плане ярус, с проездом Святых ворот и двумя калитками, поставлен крестчатый в плане ярус Трехсвятительской церкви. Завершает сооружение восьмигранный ярус звона, несущий граненый купол с люкарнами. В процессе строительства в первоначальный проект были внесены некоторые изменения. Так, к восьмерику, увеличенному по высоте почти в полтора раза, были добавлены по сторонам света красивые табернакли. Вскоре во втором ярусе постройки был устроен храм во имя Трех Великих святителей и Вселенских Учителей: Василия Великого,Григория Богослова, Иоанна Златоустого. Освящен храм был в 1843 году митрополитом Московским и Коломенским Филаретом (Дроздовым).

Храм этот небольшой, выполнен в греческом стиле, имеет форму креста. Трехсвятительский храм стал первым храмом, в котором начались ежедневные богослужения в 1991 году во вновь открытой обители. На третьем ярусе, на самой колокольне, до закрытия монастыря в 1931 году было 14 колоколов, самый большой в 721 пудов весом, и башенные часы с циферблатами на четыре стороны. В 2004 году проведена внешняя реставрация колокольни.