До своего закрытия в 1931 году Высоцкий монастырь обладал богатейшей ризницей. Располагается она над Никольской церковью на втором этаже. В начале XX века среди прочего там хранились две ризы, принадлежавшие Преподобному Сергию Радонежскому, покровцы и пелена, вышитые старинной русской вышивкой (XVII в.), более 20 напрестольных крестов - серебряных, вызолоченных, резных кипарисных и др., различная церковная утварь, митры, среди которых были настоящие произведения искусства. Во времена советских гонений почти вся ризница была сокрыта монахами и до настоящего времени не найдена.

В книге Д.К. Тренева "Серпуховский Высоцкий монастырь" описаны наиболее интересные и замечательные предметы из коллекции монастырской ризницы конца XIX - начала XX вв. Из напрестольных крестов особо выделялись следующие:

1. Кипарисный крест Афонской работы. По обеим сторонам креста располагалась резьба, изображающая праздники Господни и Святых. Во вкладной книге упоминается, что "в 1627 году июня в 10 ден., великий государь святейший патриарх Филарет Никитич московский и всея России дал вкладу крест напрестольный, резь греческая, простой, за 20 руб";

2. Крест серебряный напрестольный 1599 года, чеканный, с зеленой и синей эмалью.

Из 11 митр, хранившихся в монастырской ризнице, сохранились две, которые ныне хранятся в Серпуховском историко-художественном музее: 1. Митра из золотого глазета с чеканными серебряными накладками, со следующими изображениями: наверху - Знамения Божией Матери, ниже, кругом митры, на 8 дробницах, - Спасителя и Святых, а между ними и несколько выше, в кругах - изображения херувимов. На серебряном вызолоченном обруче, внизу митры имеется надпись, из которой видно, что она сделана в 1702 году при архимандрите Герасиме;

3. Митра в виде круглой шапки, опушенной внизу горностаем, шитая золотом и серебром. На верхней внешней ее части вышит образ Знамения Пресвятой Богородицы, а вокруг - изображения Спасителя и Святых. Лики всех изображений шиты шелком. Внизу, вокруг митры, находится следующая надпись: "Сия митра устроена в лето 7144 (1636 г.) Вознесенскаго монастыря старицею Феодосиею".

Среди святых Евангелий, хранившихся в ризнице необходимо отметить следующие:

1. Рукописное лицевое Евангелие, второй половины XVII века. Надпись по страницам гласит, что оно поступило в Высоцкий монастырь при архимандрите Герасиме в 1608 году. Перед каждым Евангелием нарисовано на полной странице соответствующее изображение Евангелиста, а в начале текстов написаны золотом и черной краской виньетки с заставками. На полях Евангелия нарисованы акварелью миниатюры, иллюстрирующие текст, и весьма интересные в иконографическом отношении;

2. Евангелие. Напечатано в Москве в 1634 году. На верхней доске его оклада изображены на 9 серебряных накладках Распятье, Евангелисты и следующие иконы: Спаса Нерукотворенного, преподобного Сергия и трех святителей: Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Из складней, хранившихся в ризнице обители, достойны внимания следующие:

1. Складень девятистворчатый, медный, с цветной эмалью и со вставленными в него резными, деревянными иконами. Конец XVII века.
Скадень 9-ти створчатый. XVII в. Дерево, резьба, медь, позолота, филигрань. СИХМ

2. Большой складень или киот, в виде шкафчика, за которым упрочилось издавна наименование: "Походная церковь царя Бориса Годунова". Этот интересный памятник старины описан подробно в издании 1902 года Д. К. Тренева: "Походная церковь, в виде шкафчика, XVII века в Серпуховском Высоцком монастыре".

МОНАСТЫРСКАЯ БИБЛИОТЕКА

По записям вкладов XVI-XVIII вв. можно судить о большой по тем временам библиотеке Серпуховского Высоцкого монастыря. С начала XVI века до начала XVIII века в монастырь было вложено более 70 печатных и рукописных книг, некоторые из них представляли собой богато оформленные уникальные экземпляры.

К началу XX века в монастырском архиве не сохранилось почти никаких подлинных царских жалованных и льготных грамот, за исключением льготной 1572 г., испрошенной монастырем после опустошительного погрома хана Девлет-Гирея, и грамоты XVI века о сборе денег с лавок монастырских крестьян. К тому времени сохранилось в монастыре более ста различных документов. Они заключали в себе патриаршие и царские указы, следственные дела о духовенстве, тяжбенные дела о правах монастыря на владения землями и крестьянами и т. д.

Из этих документов выделялась грамота царя Ивана Васильевича от 20 июня 1560 года, охранявшая монастырские леса и луга от произвола со стороны крестьян других владельцев, от посадских и всяких проезжих людей. Значительный интерес представляли грамоты царя Алексея Михайловича 1663 года Серпуховскому воеводе Соймонову, разрешающая архимандриту постройку часовни и кельи в Серпухове, в остроге, у острожных ворот, напротив каменного города; а также монастырский синодик XVI века без начальных страниц, о котором упоминает П. Симсон в примечании к своей книге "История Серпухова". Интересена также "Сотная" XVI века. Содержание этого документа заключало в себя разборку владений Высоцкого монастыря для выяснения отношений между числящимися за ним землями и отписанными на великого князя. Причиной того, что подлинные жалованные царские грамоты не сохранились, выяснена в грамоте 1748 года императрицы Елизаветы Петровны. В ней упомянуто, что архимандрит монастыря доносил, что все грамоты за ветхостью сделались негодными к употреблению. Копии с этих документов были сняты еще в XVIII в. одним из заботливых архимандритов Высоцкого монастыря, и случайно попали к частному лицу, где и хранились, пока владелец не передал их в распоряжение писателя Д.К. Тренева.

Из рукописных книг необходимо выделить лицевое Евангелие XVII века. Большинство остальных рукописных книг относится к XVIII веку или к концу XVII века. Писатель отмечает среди них рукопись "Летописец великой земли русской". Эта рукопись представляет собою сборник разнообразных статей, повествующих о происхождении Русской земли, ее истории, кончая царствованием Михаила Федоровича, и о многом другом. Заканчивается она жизнеописанием патриарха Никона. Книга эта, согласно имеющейся надписи, написана при архимандрите Герасиме в 1735 году. В трех следующих рукописных книгах излагаются житие и сказание о чудесах преподобного Афанасия Высоцкого. Первая из них написана в 1698 году при архимандрите Герасиме; вторая в 1720 году при том же архимандрите, и содержит в себе, кроме жития, еще службу преподобному Афанасию Высоцкому. Третья книга, как и первая, подобного содержания, но более позднего времени.

Из старопечатных книг монастырской библиотеки указываются следующие:

1. Библия, напечатанная в Москве в 1663 году;

2. Три книги "Маргарита св. Иоанна Златоуста", напечатанные в Москве в 1698 г.;

3. "Обет душевный", сочинение С. Полоцкого, напечатанная в Москве в 1681 г.;

4. Две книги "Скрижаль духовная", напечатанные в 1636 году в Москве.
   В этих книгах на листах имеется следующая надпись: "По указу Государя Царя Петра Алексеевича пожалована ближним Боярином Князем Петром Ивановичем Прозоровским по преосвященном Митрополите Иосифе Псковском";

5. "Вечеря душевная", книга проповедей Симеона Полоцкого, напечатанная в Москве в 1683 году;

6. "Жезл правления", напечатанная в Москве в 1666 году;

7. "Ключ разумения", священника Голятовского, напечатанная в Киеве в 1639 г.;

8. "Патерик Печерский", напечатанный в Киеве 1636 году;

9. "Требник", напечатанный в 1646 году;
   

10. "Книга учительнаго Евангелия" иермонаха Кирилла Транквилиона, напечатанная в 1619 году;

11. "Руно орошенное" 1683 года, напечатанная в Чернышеве.