Появление этой иконы связано с одной очень древней историей, датированной VI веком по Рождеству Христову. В некоем архиерейском доме служил эконом - весьма честный и благочестивый человек. И вдруг его обвинили в том, что он нечист на руку, и выгнали. Обида так взыграла в иноке, что он возроптал на Бога и Богородицу и заключил союз с дьяволом, подписав с ним хартию. И вот уже на грани погибели он ужаснулся тому, чтонатворил, опомнился и стал думать, что делать. Тогда он затворяется в храме, не велит туда никого пускать и отчаянно молится перед образом Божией Матери, называя Ее Взыскание погибших. Молитва была такой горячей, горе таким отчаянным, а раскаяние настолько глубоким и искренним, что Царица Небесная вняла просьбам Феофила (так звали инока) и, возвестив о прощении грехов, вернула подписанную им страшную хартию.
С 1892 г. икона Божией Матери Взыскание погибших ежегодно была приносима в Серпухов с торжественным Крестным ходом. Этот образ глубоко почитался всеми жителями города, каждый старался поклониться святой иконе в храме и принять его для служения молебна в своем доме. Этот благочестивый обычай продолжался до тех пор, пока богоборческая власть не сравняла с землей храм, в котором хранилась чудотворная икона, и не лишила верующих самой святыни. Но почитание святого образа не пришло в забвение. Верующие серпуховичи чтили копии святой иконы. Одна из них хранилась в Троицком храме. Но и этот храм в 1961 г. был закрыт, а чтимая икона Богоматери, как пленница в темнице, на десятилетия скрыта в запасниках музея. Лишь 12 июня 1996 года святой образ временно был передан верующим для молитвы. С торжественным Крестным ходом, в котором участвовало все духовенство округа и прибывшие для этого гости, чтимая икона была перенесена отВысоцкого монастыря в Ильинский храм. На городской площади при стечении народа был прочитан Акафист Богоматери. Это событие надолго останется в сердцах православных серпуховичей. Оно живо воскресило в памяти верующих те времена, когда Россия сияла благочестием.
18 мая 1997 года для православных христиан г. Серпухова стал самым памятным днем этого года. В этот день произошло сразу два знаменательных события в духовной жизни города: празднование в честь Чудотворной иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша" и передача Серпуховским Историко-Художественным музеем Чудотворной иконы Божией Матери "Взыскание погибших" Высоцкому монастырю. С раннего утра вся монастырская площадь была заполнена паломниками. Многие приехали еще заранее в субботу и остались на ночь в монастыре чтобы с самого начала не пропустить ничего из праздника. В 6 часов утра в Покровском храме началась ранняя Литургия. Желающих исповедаться и причаститься в этот праздничный день было великое множество, поэтому в надвратный Трехсвятительский храм, где исповедовали сразу несколько священников, шли буквально толпы народа. После окончания ранней Литургии на монастырской площади был отслужен молебен с водоосвящением пред Образом Божией Матери Неупиваемая Чаша
Колокольным звоном, букетами цветов и пением праздничных тропарей встречала братия Высоцкой обители с множеством прихожан и паломников Высокопреосвященнейшего Митрополита Крутицкого и Коломенского Ювеналия, который посетил богоспасаемый град Серпухов в день празднования иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша". Владыка совершил в Высоцком монастыре Божественную Литургию при участии братии монастыря и приехавших на праздник настоятелей некоторых монастырей и храмов Московской Епархии. После праздничной Литургии Владыка Митрополит отправился во Владычный женский монастырь, где отслужил литию на могиле подвижника благочестия преподобного Варлаама Серпуховского.
Затем Владыка Ювеналий посетил Ильинский храм, где произошла передача иконы Пресвятой Богородицы именуемой "Взыскание погибших" Серпуховским Историко-Художественным музеем Высоцкому монастырю по приказу Министерства культуры России (№ 352 от 16.05.97). В своем обращении к собравшимся Владыка Ювеналий подчеркнул, что радостно видеть, как возвращаются верующим христианские святыни. Владыка выразил огромную благодарность тем, кто в pтрудные для Церкви времена сохранил эту святыню неприкосновенной и сейчас передал ее для поклонения верующим людям.
23 июля вспоминается встреча в Серпухове святой иконы, а 23 августа ее проводы. Накануне этих дней совершается торжественное всенощное бдение с Акафистом Богоматери, а в самые дни праздников — молебен с водоосвящением, Божественная Литургия и Крестный ход. В 1989 г. в честь иконы Божией Матери Взыскание погибших освящен Престол в приделеИльинского храма, в котором совершается таинство Крещения.
